Aunque el enfrentamiento entre Ciutadella y Mahón hoy nos parezca casi un mito o un motivo de broma, lo cierto es que a lo largo de la historia se han dado situaciones tensas entre las dos principales ciudades de Menorca e incluso se ha llegado a la guerra, como ocurrió en el siglo XV cuando la isla formaba parte de la Corona de Aragón.
La revista gratuita PORTUM Mahón explica en su número de septiembre que al morir Alfonso el Magnánimo sin descendencia en 1458, su hermano Juan II se convirtió en rey de Aragón cuando la región pasaba por una profunda crisis politicosocial, institucional y económica. En el condado de Catalunya, rivalidades entre sectores de la nobleza, la lucha de varias facciones para gobernar Barcelona, reivindicaciones de payeses y enfrentamientos entre sectores privilegiados y la realeza, formaron un caldo de cultivo que explotó en una auténtica guerra civil catalana entre partidarios del rey Juan II y partidarios de las instituciones catalanas (Diputación del General de Catalunya y Consell de Cent). El resto de la Corona de Aragón siguió siendo fiel al rey. Esta guerra, que se desarrolló entre 1462 y 1472, tuvo una repercusión importante en Menorca.
La rebelión explotó en Ciutadella en mayo de 1463 al grito de “Visca Catalunya!”. El gobernador de la isla abortó la revuelta y los rebeldes abandonaron Ciutadella para refugiarse en Mahón. A partir de ese momento y al igual que en Catalunya, la isla se dividió en dos bandos: el de Ciutadella, a favor del rey Juan II, y el de Mahón, a favor de las instituciones catalanas. Según explica Miquel Àngel Casasnovas en su libro Historia de Menorca, los realistas de Ciutadella recibieron el refuerzo de un contingente de mallorquines, mientras que los rebeldes de Mahón tuvieron el apoyo de una escuadra catalana formada por cinco galeras.
Con la escuadra por mar y la tropa a pie, cruzaron la isla para asediar Ciutadella. Su objetivo era conseguir el control total de Menorca para utilizarla como base de operaciones para invadir Mallorca. No lo consiguieron. Ciutadella resistió y con el apoyo de más soldados mallorquines, consiguieron acabar con el asedio. El año terminó con un empate entre ambos bandos, posicionados cada uno en un extremo de la isla.
En 1464, realistas y rebeldes protagonizaron varias batidas y se dedicaron a quemar cosechas, una táctica de guerra con consecuencias desastrosas. A finales de abril el gobernador de Mallorca dirigió un ataque combinado por mar y tierra contra Mahón pero la campaña, que acabó el 9 de mayo, no tuvo repercusiones decisivas. En octubre, el comandante rebelde bloqueó el puerto de Ciutadella con tres barcos y reclutó nuevos voluntarios en Catalunya. Un año después, en julio de 1465, ambas tropas se enfrentaron y ganaron los rebeldes, aunque tampoco pudieron tomar Ciutadella.
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